È interpretata da Alyson Hannigan e doppiata da Elisabetta Spinelli. E' la fidanzata, successivamente moglie, di Marshall Eriksen. È originaria di New York e ama la sua città. Lavora come maestra d'asilo.
Di seguto alcune notizie che possono essere spoiler per chi non ha ancora visto tutte le puntate fino ad ora uscite in Italia
Al liceo si era fidanzata prima con un ragazzo di nome Bill, soprannominato Scooter, che le piaceva perché assomigliava a Kurt Cobain, ma lei lo lasciò perché col matrimonio non avrebbe potuto fare le cose che aveva progettato.
Al suo primo anno di università (1996), ha incontrato Marshall e da quel momento i due si sono fidanzati.
Grazie a Marshall ha conosciuto Ted, dato che i due erano compagni di stanza nel dormitorio dell'università, mentre conosce Barney grazie a Ted, che aveva conosciuto il donnaiolo nel bagno del McLaren's (il bar dove vanno sempre i protagonisti).
Conosce Robin, assieme agli altri del gruppo, nell'episodio pilota.
Nonostante venga detto che Lily abbia perso la verginità con Marshall, in realtà Lily è andata a letto con un'altro ragazzo prima di lui: il suo ex-ragazzo Scooter con cui però, come dice lei, non ha avuto un rapporto totale ma, viene lasciato intendere, una semplice penetrazione. L'unico altro ragazzo con cui Lily scambia effusione è un certo Colin, di cui Lily nemmeno ricordava il nome tanto da chiamarlo "lingua troppo lunga", con cui si sbaciucchiò la notte prima di conoscere Marshall. Colin sembra fosse un nerd o qualcosa di simile visto che Marshall dice di aver urinato nel suo shampoo.
Nella prima stagione, anche se continua a vivere nel suo appartamento, passa molto tempo a casa di Ted e Marshall, finché non va a vivere lì definitamente anche lei. Alla fine della stagione i due si lasciano prima del matrimonio, in quanto lei preferisce andare a San Francisco per seguire il suo sogno di diventare pittrice.
Tornata a New York a causa degli scarsi risultati ottenuti al corso per diventare pittori, Marshall la perdona e i due si rimettono insieme, fino a sposarsi a fine stagione.
Nella terza stagione, lei e Marshall comprano un appartamento, che però si rileverà essere in pendenza. Per trovare i soldi necessari a farlo riparare, Lily ha cominciato a vendere i suoi quadri ad un veterinario che castra gli animali, dato che riescono a calmare e ipnotizzare i cani inferociti, Marshall per sfruttare questa sua dote speciale crea un sito di vendita dei suoi quadri per permetterle di avere successo come pittrice per veterinai.
Compare costantemente nella quarta e quinta stagione, ad eccezione di alcuni episodi della quarta, dove, a causa della gravidanza di Alyson Hannigan, il personaggio scompare per quattro episodi. Ai fini della trama è stata inventata una scusa: essendo talmente arrabbiata per una battuta sporca di Barney, decide di stare lontana per un mese dall'amico donnaiolo.
Nell'episodio finale della quinta stagione decide insieme a Marshall di concepire un bambino.
Nell'episodio finale della sesta stagione scopre di essere incinta.
Curiosità
- Lo sguardo "Sei morto per me", carico di odio, che getta a chiunque la deluda profondamente, ricorda molto lo sguardo di Dark Willow, interpretato dalla stessa Hannigan nella sesta stagione di Buffy l'ammazzavampiri.
- Più volte ha dimostrato particolare interesse per le doti sessuali di Barney, pur disapprovando il suo comportamento da donnaiolo.
- Ha più volte sabotato le relazioni di Ted, che non hanno superato il "Front Porch Test", che consiste nell'immaginare se stessa, Marshall, Ted e l'eventuale compagna di Ted da vecchi a giocare a bridge sotto il portico di una casa in riva al mare.
- Ha per anni sofferto della sindrome da acquisto compulsivo.
